Cả hai bắt đầu đi đóng phim từ lúc 8 tháng tuổi do gợi ý từ bà ngoại là bà Jonine Booth Wright, cũng là diễn viên và giáo viên dạy diễn xuất. Cặp sinh đôi xuất hiện lần đầu tiên trong quảng cáo tã trẻ em xuất hiện trên tivi chỉ vài giây. Như những cặp sinh đôi khác, cả hai thường phải thay phiên nhau diễn cùng một vai, do luật lao động ở California chỉ cho phép diễn viên nhí được ghi hình trong một khoảng thời gian nhất định trong ngày. Việc tuyển các cặp sinh đôi giúp cho việc quay phim suôn sẻ hơn. Từ lúc 8 tháng tuổi, cả hai cùng diễn xuất 1 vai là Patrick Kelly trong series phim Grace Under Fire của đài ABC.

Năm 1999, cặp đôi thủ vai diễn trên màn ảnh lớn đầu tiên trong đời trong bộ phim Big Daddy, thủ vai cậu bé 5 tuổi tên Julian được vai Sonny Koufax do Adam Sandler thủ vai nhận nuôi. Mặc dù bộ phim nhận được nhiều ý kiến khác nhau, cả hai được đề cử nhiều giải thưởng khác nhau cho vai Julian. Tuy nhiên họ lại không thắng một giải nào. Cùng năm đó, cả hai góp một vai nhỏ trong bộ phim kinh dị kì bí tên The Astronaut's Wife. Sau khi Big Daddy được công chiếu, sự nghiệp diễn xuất của cả hai bị hoãn lại và họ không nhận được bất cứ vai nào nữa. Đầu những năm thập niên 2000, cả hai xuất hiện trong tập phim của The Nightmare Room và That '70s Show, cũng như trên Mad TV và thủ vai trong bộ phim The Master of Disguise và bộ phim Eight Crazy Nights của Adam Sandler. Cole cũng xuất hiện trên show truyền hình Friends thủ vai con trai tên Ben của Ross Geller vào năm 2001; vai này lại không được đóng luân phiên với Dylan.

Cả hai cùng xuất hiện trong phim I Saw Mommy Kissing Santa Claus và Just for Kicks, cả hai đều là phim được ra mắt dưới định dạng DVD. Nhà phê bình David Nusair của Reel Film Reviews nói rằng diễn xuất của cả hai trong Just for Kicks "không hề là những diễn viên nhí tệ nhất mà tôi từng biết...nhưng họ để lại rất nhiều tò mò". Dylan và Cole sau đó được chọn cho series "Cuộc sống thượng hạng của Zack và Cody" của Disney, cả hai thủ vai cặp sinh đôi Zack và Cody Martin. Series được ra mắt vào tháng 3 năm 2005 và đạt rating cao. Tham gia Disney, cả hai cũng được ghi danh vào nhóm 11 thành viên tên Disney Channel Circle of Stars, cả hai cũng góp giọng cho bài hát "A Dream is a Wish Your Heart Makes" cùng với những thành viên khác, video của bài hát cũng được phát hành là phần đặc biệt của phim "Lọ Lem" của Disney. Cả hai cũng tham gia vào Disney Games.

Cả hai từng thủ một vai là Jeremiah trong bộ phim độc lập tên The Heart Is Deceitful Above All Things. Bộ phim được sản xuất vào năm 2004 nhưng không được ra rạp cho đến tháng 3 năm 2006, doanh thu thu được từ bộ phim sau khi được chiếu ở 3 rạp ở Mỹ là 29,000 đôla Mỹ. Harvey Karten khen ngợi diễn xuất của cả hai, và Tamara Straus của San Francisco Chronicle là "thánh cứu thế của bộ phim". Năm 2007, cả hai ghi hình cho bộ phim A Modern Twin Story: The Prince and the Pauper. Carrie của Common Sense Media nói rằng "là một câu chuyện khá chậm cho fan của Zack và Cody".Cả hai cũng tham gia lồng tiếng cho bộ phim hoạt hình Holidaze: The Christmas That Almost Didn't Happen cùng với Brenda Song và Emily Osment. Dylan lồng tiền cho vai Shasta của phim "Snow Buddies" của Disney. Cả hai anh em cũng tham gia diễn xuất cho bộ phim chính kịch tên The Kings of Appletown, dựa trên quyển sách "Cuộc phiêu lưu của Tom Sawyer". Bộ phim được đạo diễn bởi Bobby Moresco và được biên kịch bởi Amanda Moreso. Được ghi hình ở New Braunfels, bang Texas, bộ phim được dự định sẽ ra rạp vào mùa đông năm 2008. Kings of Appletown được ra mắt giới hạn vào ngày 12 tháng 12 năm 2009 và được công chiếu chính thức ở Liên hoan phim Newport Beach vào tháng 4 năm 2011.

Cả hai xuất hiện trên bìa tạp chí tháng 5 năm 2009 của tạp chí People, với ấn bản đặc biệt 80 trang dành cho "The Suite Life on Deck". Cả hai bắt đầu ghi hình cho Modern Twain Story vào mùa hè năm 2009. Bộ phim mới đầu được đặt tên là "Sivilized" và được xem là phiên bản hiện đại của Huckleberry Finn. Tuy nhiên, vào giữa năm 2010, Dylan lại thông báo rằng cả hai sẽ không tham gia bộ phim. Cả hai lại trở thành gương mặt đại diện của hãng sữa chua trẻ em Dannon Danimals vào năm 2009; hợp đồng được tiếp tục kí vào năm 2010. Cả hai cũng kí hợp đồng đại diện với hãng Nintendo DS vào tháng 8 năm 2010.

Từ đầu tới giữa năm 2011, Dylan và Cole không tham gia bất kì bộ phim nào và tập trung vào việc học cũng như nghệ thuật và nhiếp ảnh. Tuy nhiên, Dylan lại khẳng định rằngccar hai sẽ theo tiếp tục nghiệp diễn xuất trong lúc theo học đại học. Dylan và Cole được quản lý dưới trướng William Morris Endeavor vào năm 2011.

Tháng 1 năm 2016, Cole được nhận vai Jughead Jones trong series phim tuổi teen Riverdale của The CW, dựa trên cuốn Archie.